太田道灌（おおたどうかん）公の玄孫。

主に岩槻城（当時は岩付城）城主として、北条氏康、氏政父子と対決。

上杉謙信と盟友を結び、行動を共にした。直江兼続からは仕えたい上司と言われた。松山城と岩槻城の非常時の連絡手段として犬を使用したとも言われる。

武田信玄に攻められ、上杉謙信が救援に駆け付ける前に松山城が陥落したことに上杉となる。謙信が激怒し、その場で切られかけたとも。

岩付城を謀反により奪われたのち、常陸の片野城主となる。

羽柴秀吉（のちの豊臣）を通じて、織田信長の直参として織田軍の関東大将・滝川一益の元で働くよう要請を受けた直後に本能寺の変が起こり、水泡に帰す。

岩槻城奪回に執念を燃やし、豊臣秀吉とはその後も通じる。豊臣軍が北条討伐時には秀吉より直々に戦略についての良しあしを聞かれもした。しかし、本音を言ってしまい秀吉を不機嫌にさせ、結果的に岩槻城に戻ることは叶わなかった。ある意味、自分の信念に正直な人であったと言える。